Derek est le fils d'Alastair et Claire (née Amstetto) Douglas, un sorcier écossais travaillant à la gare de Pré-au-Lard et une sorcière anglaise d'origine suisse journaliste pour la Gazette du Sorcier à Londres. Il nait quelques minutes après sa soeur jumelle Penelope (Penny). Ses parents sont souvent absents, au travail ou ailleurs, mais Derek a de la chance: il a un frère de sept ans son aîné, Édouard, qu'il adore et qui l'adore. Édouard s'occupe souvent des jumeaux, passe la plupart de son temps avec eux et quand il n'est pas là, des baby-sitters s'occupent d'eux. Les Douglas restent une famille aimante et soudée, et ils ont une enfance heureuse.

Leur mère abandonne son boulot à Londres quand Édouard rentre à Poudlard (les jumeaux ont quatre ans) et se réinvente écrivain à plein temps. Ils ont une relation très fusionnelle avec leur mère, bien plus qu'avec leur père, qui leur apprend l'italien et l'allemand, leur parle de la Suisse et teste sur eux les romans pour enfant qu'elle écrit tous les jours. Leur père est une figure brusque, lointaine mais aimante. Il travaille dur pour sa famille, rentre fatigué le soir, mais ils sont heureux, ils sont vraiment heureux.

À Poudlard, c'est le début du schisme. Derek rentre à Serdaigle et Penny à Serpentard: lui prend ça comme une trahison de la part de sa soeur et celle-ci se vexe aussitôt. Ils ne se parlent pas pendant deux années entières, font même mine de ne pas se connaître. C'est étrangement Penny qui revient vers son frère à l'aube de leur troisième année, désirant faire la paix et vivant mal leur éloignement.

Les jumeaux sont en sixième année quand Harry Potter s'introduit à Poudlard. Penny fait partie de ceux soupçonnés d'avoir aidé le Survivant et elle est enfermée dans les cachots fin décembre 1998, avec Derek qui se rebelle violemment en apprenant la nouvelle. Ils sont emprisonnés, interrogés, torturés par des Mangemorts pendant presque deux semaines. Le 15 janvier 1999, Penny arrive à s'échapper à l'aide des Insurgés et en utilisant un passage secret, retrouve Édouard à Pré-Au-Lard. Ils commencent leur vie de hors-la-loi alors que Derek demeure à Poudlard, emprisonné, abandonné. Il reste pendant plus d'un mois dans les cachots, un long mois de tortures par des Mangemorts déçus d'avoir perdu sa soeur, apeurés d'en répondre au Seigneur. L'année précédente a été très dure pour Derek, sous le règne des Carrow: ces quatre semaines achèvent de rendre le gamin solaire, passionné et bavard en une petite chose fragile et effrayée. Le 18 février, alors que les prisonniers sont transférés vers Azkaban, il est libéré par des Insurgés dont Édouard. (voir chronologie fin 1998 début 1999)

Suite à ces évènements, Derek est cloué dans un mutisme obsessionnel. Il ne parle de rien, à personne, se contente d'observer la situation de loin: il suit Penny partout où il va mais n'a un regard pour personne d'autre qu'elle. Il n'y a qu'à elle qu'il se confie, la nuit, à mi-voix, à qui il parle de ces jours d'horreur et des cauchemars qui le tiennent encore par les tripes la nuit. Penny ne sait pas quoi dire ou faire alors elle le serre dans ses bras. Ce que Derek ne lui dit jamais, c'est qu'il lui en veut pour les avoir mis dans cette merde — elle était effectivement sympathisante d'Harry Potter — et, surtout, pour l'avoir abandonné à son sort.

Édouard, Penny et lui récupèrent les parents Douglas ainsi que le dernier né, Peter (1998) et ils vivent en tant que hors-la-loi parmi les Insurgés: les parents et Peter chez les Insurgés Pacifistes et Édouard et Penny parmi les Loups Belliqueux. Derek choisit de rester avec sa jumelle bien évidemment. Le 27 avril 2002, les Insurgés Pacifistes expatrient certains membres des Insurgés et après avoir fait promettre à Édouard de protéger les jumeaux, Alistair, Claire et Peter quittent le pays pour la France, puis la Suisse dans la famille de Claire. (voir chronologie avril 2002)

Le camp des Belliqueux de la forêt de Daeva est attaqué le 25 mars 2003. Penny est grièvement blessé pendant l'attaque et perd la vie en donnant ses dernières ressources d'énergie vitale pour soigner la jambe d'Édouard. Lui et Derek parviennent à s'enfuir avec un Portoloin de Secours. Ils restent parmi un autre groupe d'Insurgés à Londres jusqu'au 20 mai où Édouard l'envoie avec d'autres Belliqueux rejoindre Poudlard pour sa sécurité. (voir chronologie mars-mai 2003)

UPDATE
Édouard a rejoint Poudlard et retrouvé son frère en juillet 2003. Quelques temps plus tard, tous les Insurgés ne voulant pas rejoindre la Renaissance du Phénix étaient mis dehors... alors Édouard a rejoint leurs rangs et a convaincu Derek d'en faire de même. Sauf que pour rejoindre la RDP, il faut accomplir une mission de recrutement et pour un timide comme Derek qui n'a aucune envie de s'investir dans cette Guerre qu'il trouve stupide, ça a été compliqué...
Sauf qu'il l'a fait. Il a accompli la mission. Il a failli y perdre la vie mais il l'a fait et depuis, c'était comme si on avait allumé un feu dans sa poitrine. Il s'implique grandement dans les affaires de la RDP, est toujours le premier sur le front, la baguette à la main et la rage dans le coeur. Derek a envie de se battre, en mémoire de Penny, mais il se met aussi en danger et ça, Édouard ne le supporte pas.